知名人物 黄宪人物简介

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知名人物 黄宪人物简介

·黄宪



黄宪,有机化学家和化学教育家。长期从事有机合成化学研究。运用分子设计方法和观点,开发多种类型的新反应和新方法,特别是利用元素有机和金属有机化合物多样化的反应性能,研究它们在合成中的应用,取得多方面研究成果。他坚持在教学第一线任教,撰写多部有关有机合成化学的专著,为有机化学学科建设与人才培养做出了贡献。

黄宪1933年12月1日生于江苏省扬州市,家境贫寒,世代以诗礼传家,有家学渊源。在家庭环境的熏陶下,他自幼将读书与做人视为毕生追求的目标。1945年,黄宪以优异成绩考入在国内享有盛誉的江苏省立扬州中学读书。该校一贯以学风严谨、精于治学著称。当时,扬州中学分文、理、工、商四科,黄宪选择了理科。在名师的指点下,他对化学逐渐产生了浓厚的兴趣。求学期间正值抗日战争,扬州沦陷,其父为保持民族气节,不愿在日伪统治下工作,赋闲在家,生活极其清贫。黄宪为能继续完成学业,从初中起,就一边求学,兼做家教。他非常珍惜这种艰苦的读书机会,刻苦学习,每年均以优异的成绩获得奖学金。扬州中学艰苦的求学经历,塑造了黄宪坚韧不拔、勤于攀登的性格,对他后来的教学和科研生涯产生了重大影响。1954年黄宪考入南京大学化学系。在校期间,他刻苦钻研,学习成绩优异,深得老师的称誉和同学的钦佩。

1958年黄宪大学毕业后,被分配到杭州大学化学系任教。时值学校初建,科研设施极其简陋,在当时形势下,难于开展正常的科学研究。然而黄宪考虑到有机化学既是一门基础理论学科,又是一门实验学科,因此,他一方面阅读了国内外有关有机化学的经典著作,同时选取《Organic Synthesis》上的合成方法进行实验训练,打下了扎实的理论基础和熟练的实验技巧。“文化大革命”??始,实验室关闭,实验工作被迫停止,黄宪就利用这段“消闲”时间,整理长期积累的丰富文献资料,撰写成《有机合成化学》书稿。

“文化大革命”后,百废待兴,科学迎来了春天。当时国际上有机化学正处于日新月异、一日千里的发展时期,黄宪有一种开展我国有机化学基础理论研究的紧迫感和责任感。他以有机合成方法学的观点,设计开发多种类型的新反应和新试剂,特别是利用元素有机和金属有机化合物多样化的反应性能,研究它们在合成中的应用,取得多方面研究成果,在国内外学术刊物发表论文190余篇,其中110余篇刊登在“SCI”摘录的刊物上,并参与完成多部有机合成著作,为发展我国的有机化学做出了贡献。

勤于攀登 锲而不舍 为发展有机合成化学做出贡献



近二三十年来有机合成化学发展极为迅速,其重要特征是新反应、新试剂和新技术的不断涌现,有机合成化学正处于日新月异的发展时期。黄宪30多年来一直在这一活跃领域进行探索和研究。他以有机合成方法学的观点,设计和开发多种类型的新反应和新试剂,特别是利用元素有机和金属有机化合物多样化的反应性能,研究它们在合成中的应用。例如他以硒、碲化合物的价键结构特点为理论依据,以近代有机合成方法学的观点为指导思想,按三个研究层次对有机硒、碲化合物在高选择性反应中的应用进行了系统研究。第一,根据低价硒、碲化合物具有优良的还原性能,开发了多种形成碳-氢键的选择性反应。第二,根据硒、碲与碳、氢、氧形成键的键能较弱、易于断裂,以及硒、碲原子具有低能量4d、5d空轨道的特点,利用它们作为多种类型缩合反应的有效试剂,开发形成碳-碳双键的选择性反应。例如发现了有机碲盐在中性条件下即可与羰基化合物直接缩合形成E型α,β-不饱和化合物的一类新型反应,并提出反应按“离子对”机理,并通过六元环过渡状态(1)进行的。此新反应不需像Wittig反应那样使用碱性试剂,不仅操作简便,反应条件温和,而且立体选择性优于Wittig反应。



第三个层次的研究是根据元素及金属化合物具有多样化的反应性能,将金属或其他杂原子导入到硒、碲化合物分子中,形成含Zr-Se、Sn-Se、B-Se、Br-Te等新型多功能试剂,并藉过渡金属催化下的偶联反应,开发形成碳-碳键的选择性反应,提供了多取代烯烃、共轭双烯及共轭烯炔的立体选择合成法。

黄宪还跟随黄耀曾教授从事胂叶立德化学研究,黄宪侧重于α-杂原子取代的双官能团胂叶立德的合成,并藉其Wittig型反应,将多种杂原子导入到分子中,开发多种有机化合物的新合成法。例如首次分离获得α-芳硒基取代的胂叶立德(2),它与α-硒基取代的磷叶立德不同,能顺利发生Wittig反应,提供了Z型α-芳硒基-α,β-不饱和化合物(3)的新合成法,并对其晶体结构及Wittig型反应的机理进行了深入研究,取得许多极有理论价值的研究结果,使我国胂叶立德化学的研究得到重要的扩展。



有机合成的基础是各种各样的基元反应。由于丙二酸亚异丙酯具有较强的酸性和环状结构,从而认为它易形成相应的碳负离子,故提出5-位易受亲电试剂进攻,而2-位羰基易受亲核试剂进攻的反应模式,进一步对它在合成中的应用进行了系统研究,开发了10余种有应用价值的新合成方法。



对大量丙二酸亚异酯衍生物的核磁共振及单晶X-光衍射研究,证实了六元环以扭曲的船式构象存在,解决了它们的结构以椅式构象抑或以船式构象存在的争端,受到国际间的关注。他还设计了一类多功能新试剂5-(双烷基亚甲基)丙二酸亚异丙酯,它具有丙二酸亚异丙酯及乙烯基硫代缩酮两类试剂的结构特征,应有多种反应性能,从而奠定了系统研究的基础。

黄宪善于掌握学科发展的新动向和新趋势,研究范围比较宽广。他对相转移催化、固相反应及微波技术在合成中的应用均进行过较多研究。

黄宪先后被聘为国家自然科学基金委有机化学学科组评委、南开大学元素有机化学国家重点实验室学术委员、中国科学院金属有机化学开放实验室学术委员、中国科学院有机氟化学开放实验室学术委员。

黄宪在进行基础理论研究的同时,十分重视应用开发研究。考虑到浙江省氟资源极为丰富,氟原子导入到药物分子中能产生明显增效的特点,他还积极从事多种含氟新药的研制。

著书立说 勤于笔耕



合成化学是当代化学学科中最为活跃的领域之一。有机合成化学不仅具有重要的科学意义,而且对探索生命现象的本质,新颖特种材料的开发,精细化工产品的生产均有密切关系。80年代初,为了适应当时经济腾飞的新形势,及时反映学科的先进理论和方法,黄宪根据多年来的教学经验和丰富的文献资料,著述了《有机合成化学》一书,该书1983年由化学工业出版社出版,共110万字,列参考文献2000余篇,内容丰富、取材新颖,发行后,已成为高等院校及科研人员的重要参考书。

黄宪又与吴世晖、徐汉生两位教授合作撰写了“有机合成”教材,全书约90万字,1992年由高教出版社出版。他还参加了多部有关有机合成重要著作的著述工作,例如参加黄耀曾主编的《金属有机化合物在有机合成中的应用》、张滂主编的《有机合成进展》及戴立信主编的《有机合成化学进展》部分章节的撰述,为提高我国有机合成化学学术水平做出贡献。

重视学科建设 为提高我国有机化学学科整体水平做出贡献



黄宪认为学科建设是进行科学研究和提高教学质量的关键,是培养高质量优秀人材的基础。他带领杭州大学有机化学学科组全体人员,经20余年艰苦奋头,使之成为国内一流、有一定国际影响的科研组之一。该学科1981年获硕士学位授予权,1986年获博士学位授予权,1984年以来一直是浙江省的重点学科。1994年杭州大学化学系被国家教委批准为“国家教委理科基础研究和人材培养基地”,其间以黄宪为学科带头人的有机化学学科起到了中流砥柱的作用。

黄宪既是一位勤奋、严谨和有成就的科学工作者,也是一位正直坚强、热情豪爽的人民教师。他认为高等学校教师不仅要教书育人,而且应参加科研实践,不断提高学术水平。数十年来他安贫乐道,献身科学,矢志不渝,一直坚持在有机化学学科的前沿进行探索和研究。在科研工作中表现出勤于攀登、锲而不舍的科学态度和严肃求实的学术风格。

黄宪非常重视人才的培养,数十年来一直坚持在教学第一线,诲人不倦,乐育英才。在教学工作中十分重视对学生的品德教育。他认为最有效的方法是以身作则,身传言教,既严格要求,又具体指导。他在授课和讲学过程中经常告诫学生和青年教师,读书应学以致用,不能仅满足于书本知识,应该加强思维,去扩展开发,达到有所创新、有所发明的目的。他十分重视研究生的培养,他认为博士生应该具有坚实宽广的基础理论和系统深入的专业知识,具有较强的独立从事研究工作的能力,才能成为开辟新领域,攀登新高峰的学科继承人。为了提高博士生的质量,他提出了成立导师指导组,发挥群体作用;实行累积考试制度,跟踪学科前沿;进行联合培养,加强国内外学术交流;制订博士论文质量标准,提高论文学术水平——因此形成了一整套行之有效的博士生培养方式,为提高博士生的质量做出了贡献。由于他在教书育人和科学研究上做出了杰出贡献,1993年国家教委、人事部授予他“全国优秀教师”荣誉称号,1995年国务院授予他“全国先进工作者”荣誉称号。

简历



1933年12月1日 出生于江苏省扬州市。

1958年 毕业于南京大学化学系。

1958—1978年 任杭州大学化学系助教。

1978—1981年 任杭州大学化学系讲师。

1981—1986年 任杭州大学化学系副教授。

1986—1998年 任杭州大学化学系教授,博士生导师。

1998年至今 任浙江大学化学系教授,博士生导师。

代表性论著



1 黄宪,陈振初.有机合成化学.北京:化学工业出版社,1983

2 黄宪.有机合成(上册).北京:高等教育出版社,1992

3 Huang X.,Chen C.C.,W Q.L. Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Alkylidene Isopropylidene Malonates. Tetrahedron Lett. ,1982,23(1):75~76

4 Huang X. ,Chen B.C. Synthesis of Bisalkylthiomethylene meldrum’s Acids and Barbituric Acids.Synthesis,1986,(11):967~968

5 Huang X. ,Xie L.H.,Wu H. One Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones.J.Org.Chem.,1988,53(20):4802~4864

6 Huang Z.Z.,Huang X.,Huang Y.Z.First Example of α-Organoseleno Arsonium Ylides and Its Wittig-Type Reaction. J. Organomet. Chem.,1995,490,C23

7 Zhu L. S.,Huang Z.Z.,Huang X.Stereoselective Synthesis of (E,E)-1-Arylselenobutadienes by Cross-Coupling Reactions in the Presence of Palladium Catalyst.Tetrahedron,1996,52(29):9819~9822

8 Huang X.,Wang Y. P. Stereoselective Synthesis of (Z) or (E)-β-Bromovinyl Tellurides and Their Application in the Synthesis of Trisubstituted Alkenes.Tetrahedron Letters,1996,37(41):7417~7420

9 Huang X.,Ma Y.(E)-α-Selanylvinylstannanes as Convenient Precursors for Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes. Synthesis,1997,(4):417~418

10 Huang X. ,Sun A.M.First Example of Alkynyliodonium Tosylates Coupling with 1,1-Bismatalloalkenes of Selenium and Zirconium. J. Chem. Res.,1998:616~617

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