常见酯类化合物(有机人名反应——Claisen酯缩合(Claisen Condensation))

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常见酯类化合物(有机人名反应——Claisen酯缩合(Claisen Condensation))

Claisen酯缩合反应(Claisen Condensation)

乙酰乙酸酯缩合反应(Acetoacetic-Ester Condensation)

反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200717135913

Claisen缩合反应(克莱森缩合反应)是指含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物的反应。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。

参与反应的两个酯分子不必相同,但其中一个必须在酰基的α-碳上连有至少一个氢原子。简单的说,该反应是一个酯分子的酰基对另一酯分子的酰基α-碳原子进行的酰化反应。

本反应也可以用于二元羧酸酯的分子内环化反应,这时的反应又称为Dieckmann缩合(迪克曼缩合反应)。

Claisen缩合反应机理:

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