《医用化学》 脂环烃的性质
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《医用化学》 脂环烃的性质
[b](一)物理物质[/b]脂环烃的物理性质与链烃相似。环丙烷和环丁烷在常温下是气体,环戊烷是液体,高级环烷烃是固体,如环三十烷的熔点为56℃。环烷烃的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的烷烃为高(表12-1)。
表12-1 一些环烷烃及烷烃的物理常数比较
化合物 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 相对密度(d204) |
环丙烷 | -127.6 | -32.9 | 0.720(-79℃) |
丙烷 | -187.69 | -42.07 | 0.5005(7℃) |
环丁烷 | -90 | 12.5 | 0.703(0℃) |
丁烷 | -138.45 | -0.5 | 0.5788 |
环戊烷 | -93.9 | 49.3 | 0.7454 |
戊烷 | -129.72 | 36.07 | 0.6262 |
环己烷 | 6.6 | 80.7 | 0.7786 |
己烷 | -95 | 68.95 | 0.6603 |
1.加氢
环烷烃可进行催化氢化反应,氢化时环被打开,两端碳原子与氢原子结合而生成链状的烷烃。在氢化过程中,由于环烷烃环的大小不同,反应的难易程度也不一样。
[b](二)化学性质[/b]
从化学键的角度来分析,环烷烃与烷烃相似;环烯烃和环炔烃分别与烯烃和炔烃相似。但是,由于脂环烃具有环状构造,小环烃出现的一些特殊的化学性质。主要表现在环的稳定性上,小环较不稳定,大环则较稳定。
1.加氢
环烷烃可进行催化氢化反应,氢化时环被打开,两端碳原子与氢原子结合而生成链状的烷烃。在氢化过程中,由于环烷烃环的大小不同,反应的难易程度也不一样。
[imgz]yiyonghuaxue427.jpg[alt][/alt][/img]
2.加卤素
环丙烷在常温下,环丁烷在加热时分别与氯或溴发生加成反应,开环得1,3-或1,4-二卤代烷。
[imgz]yiyonghuaxue428.jpg[alt][/alt][/img]
环戊烷及更高级的环烷烃与卤素不发生加成反应,而是进行自由基取代。例如:
[imgz]yiyonghuaxue429.jpg[alt][/alt][/img]
3.加氢卤酸
环丙烷在常温时与氢卤酸发生加成反应得卤丙烷。环上有烷基取代的环丙烷衍生物与氢卤酸的加成符合马氏规则。碳环打开,氢原子加在连氢较多的碳原子上,而卤原子则加在连氢较少的碳上。
[imgz]yiyonghuaxue430.jpg[alt][/alt][/img]
常温时,环丁烷、环戊烷及更高级的环烷烃与氢卤酸不起反应。
另外,若以强氧化剂在加热条件下与环烷烃作用时,则环断裂,生成二元羧酸。例如:
[imgz]yiyonghuaxue431.jpg[alt][/alt][/img]
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